La piazza principale ,Piazza Tasso,è dedicata al poeta Torquato Tasso.Il nome originario della piazza era "Largo del Castello",dovuto alla presenza di un castello,costruito per ordine di Ferdinando di Aragona nel XV secolo a difesa della città.Questo castello fu demolito nel 1843 e al suo posto adesso vi è la statua di S.Antonino,il santo patrono di Sorrento.Alle spalle della statua,si prosegue verso Corso Italia,che fu aperto nella seconda parte del diciannovesimo secolo provocando così la parziale distruzione di molte vecchie case situate tra Via San Cesareo 
e Via Pietà.Oggi rappresenta la strda principale.Parallela al Corso Italia sulla sinistra troviamo Via Pietà,che è il"decumano superiore"dell'antico piano urbanistico.Avviandoci il primo edificio che incontriamo sull'angolo a sinistra è il più recente Palazzo Correale(rispetto a quello che troviamo un pò più avanti sulla stessa strada.Quella dei Correale fu una delle più importanti famiglie nobili di Sorrento.
Via Pietà conserva vari esempi di architettura medioevale.Casa Veniero è uno di questi esempi.Alla fine di Via Pietà possiamo dare uno sguardo al Campanile della Cattedrale.Quest'ultima è dedicata è dedicata ai Santi Filippo e Giacomo,fu costruita nel XV secolo accanto ad un'antica chiesa preesistente.Accanto alla Cattedrale ,all'inizio di Via Sersale,sotto un arco in muratura vi è l'entrata della Venerabile Congregazione dei Servi di Maria.Degno di grande nota in questa chiesa è la statua scolpita in  legno del Cristo Morto e la statua della Madonna Addolorata,entrambe portate in spalla in processione dai confratelli durante la suggestiva Processione Nera del Venerdì Santo durante la Settimana di Pasqua.Dalla Piazza Tasso si arriva altresì,attraverso Via De Maio,a Piazza S.Antonino dedicata al Santo Patrono di Sorrento,dove possiamo trovare l'omonima chiesa e la statua.Accanto alla Basilica,dopo pochi ampi gradini,troviamo la Porta di Marina Piccola.Raggiungendo Marina Piccola sulla destra possiamo ammirare la piccolissima chiesa dedicata a S.Maria del Soccorso a cui marinai e pescatori sono estremamente devoti.Da Piazza S.Antonino si arriva,proseguendo lungo Via S.Francesco, in Piazza F.Saverio Gargiulo dove troviamo sia un Complesso Monastico che i Giardini Pubblici.Il Monastero include la Chiesa di S.Francesco d'Assisi,un Chiostro e i giardini pubblici.A pochi passi dai giardini seguendo Via Vittorio Veneto  si trova Piazza della Vittoria,con il Monumento dedicato ai caduti della Prima Guerra Mondiale.Accanto sulla destra della terrazza con veduta a mare,c'è la Casa di Torquato Tasso(Maison du  Tasso),dove nacque nel 1544.Oggi questa casa fa parte dello storico Hotel Tramontano.Continuando poi lungo Via del Mare ,si arriva al villaggio dei pescatori di Marina Grande passando attraverso la "Porta Marina Grande",l'antico accesso dal mare.Qui possiamo visitare la chiesa dedicata a Sant'Anna ed è qui che a luglio si svolge una grande festa con fuochi d'artificio a mare.